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Azathioprine (BW 57-322)

ArtNr V1563-1g
Hersteller InvivoChem LLC
CAS-Nr. 446-86-6
Menge 1 g
Quantity options 100 g 10 g 2 g 50 g 5 g
Kategorie
Typ Biochemicals
Specific against other
ECLASS 10.1 32160490
ECLASS 11.0 32160490
UNSPSC 12000000
Alias 446-86-6
Lieferbar
Description
InvivoChem Cat #:V1563CAS #:446-86-6Purity >=98%

Description: Azathioprine (Azasan, Imuran; BW 57-322) is an approved immunosuppressive drug, inhibiting purine synthesis and GTP-binding protein Rac1 activation, it is used in the treatment of organ transplantation and autoimmune diseases. Azathioprine is a prodrug that has to be converted in vivo to its active metabolite 6-mercaptopurine (6-MP), which substitutes for the normal nucleoside and mistakenly gets incorporated into DNA sequences. This leads to inhibition of DNA, RNA, and protein synthesis. As a result, cell proliferation may be inhibited, particularly in lymphocytes and leukocytes.

References: J Clin Invest. 2003 Apr; 111(8):1133-45; J Immunol. 2006 Jan 1; 176(1):640-51; Exp Brain Res. 1995; 106(2): 181-6.

Related CAS: 97746-12-8 (Methazathioprine)

Molecular Weight (MW)
277.26
Formula
C9H7N7O2S
CAS No.
446-86-6
Storage
-20C for 3 years in powder form
-80C for 2 years in solvent
Solubility (In vitro)
DMSO: 54 mg/mL (194.8 mM)
Water: < 1 mg/mL
Ethanol: < 1 mg/mL
Solubility (In vivo)

Chemical Name: 6-((1-methyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)thio)-7H-purine

InChi Key: LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N

InChi Code: InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H, 1H3, (H, 10, 11, 12, 13)

SMILES Code: O=[N+](C1=C(SC2=C3NC=NC3=NC=N2)N(C)C=N1)[O-]

Synonyms

BW-57-322; BW57-322; BW 57-322; BW 57 322; Azathioprine, trade name: Imuran; Azasan; Imurel. Abbreviations: AZA. AZTP.

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