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Description: Orlistat (also known as tetrahydrolipstatin, or Ro 18-0647, Lipase Inhibitor, THL ) is a potent and general lipase inhibitor with IC50 of 122 ng/ml for PL from human duodenal juice. Orlistat is a drug designed to treat obesity. Orlistat is the saturated derivative of lipstatin, a potent natural inhibitor of pancreatic lipases isolated from the bacterium Streptomyces toxytricini. Mechanistic studies suggest that Orlistat inhibits the thioesterase domain of fatty acid synthase (FAS) and as a result halts cell proliferation and causes cell apoptosis. More detailed experiments show that gradually Orlistat affects the retinoblastoma protein pathway and leads to cell-cycle arrest at G1/S boundary.
References: J. Biol. Chem. 279: 30540-30545, 2004; Cancer Res. 64: 2070-2075, 2004.
Chemical Name: [(2S)-1-[(2S, 3S)-3-hexyl-4-oxooxetan-2-yl]tridecan-2-yl] (2S)-2-formamido-4-methylpentanoate
InChi Key: AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N
InChi Code: InChI=1S/C29H53NO5/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(34-29(33)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27-25(28(32)35-27)19-17-10-8-6-2/h22-27H, 5-21H2, 1-4H3, (H, 30, 31)/t24-, 25-, 26-, 27-/m0/s1
SMILES Code: CC(C)C[CH](NC=O)C(O[CH](CCCCCCCCCCC)C[CH]([CH]1CCCCCC)OC1=O)=O
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